1999年，一个少女为闺蜜监视“暗恋对象”，结果自己却爱上了对方的铁哥们。
1999年，一个少女为闺蜜监视“暗恋对象”，结果自己却爱上了对方的铁哥们。
1999年，初中生宝拉替闺蜜妍度监视暗恋的白贤振。宝拉每天记录白贤振的行踪、爱好、交友情况。为了接近白贤振，她不得不和他最好的朋友云浩成为朋友。云浩是个沉默寡言但细心的男孩，他帮宝拉完成“监视报告”，陪她买CD，教她修电脑。宝拉逐渐发现自己喜欢上云浩，但为了闺蜜一直压抑。千禧年前夜，妍度向白贤振告白被拒，宝拉终于坦白。云浩却说：“我等你很久了。”两人在烟花下牵手。片尾字幕：20世纪最后一个少女，找到了20世纪最后一个男孩。
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